ハーレーの歴史は、そのエンジンの改良・進化と共に紡いできました。
一番長い歴史を持っているエンジンは、サイドバルブエンジンです。
構造が大変シンプルなもので、馬力はないものの、
メンテナンスや耐久性に優れている点が長い間使われていた理由です。
戦争という時代の流れと合うこともあり、軍用車両などに広く使われ発展のきっかけを得ています。
その後、ハーレーのエンジンの土台となるOHVエンジンを採用したナックルヘッドを開発しました。
戦後になると、放熱性を高めオーバーヒートの発生を軽減した
パンヘッド、OHV＋１カムの形だったものを、
４カムにしてレース用途に開発されたスポーツスターエンジンなど、
次々にエンジンの改良が加えられてきました。
近年では、これまでずっと鉄製だったエンジンは軽量化と放熱性を考慮してアルミ製となり、
設計はコンピューターを使って行われるようになりました。
これはエボリューションエンジンと名付けられ、
ハーレーにとっては文字通りの新型エンジンとなりました。
この後に開発されたレボリューションエンジンでは、
ハーレー初の水冷式エンジンが取り入れられています。
ハーレーのエンジン開発には、環境保護のための努力も入っています。
TC88エンジンは、燃焼効率を上げ無駄な燃料消費を防ぐために、
従来の１カムからツインカム（２カム）のエンジンを開発しました。
そのTC88エンジンの後継機に当たる、2007年に発表されたTC96エンジンは、
従来のキャブレターに変えてインジェクションを導入し、
排出される排気ガスを減少するための改良になっています。